تحقیق درمورد آلکالوئیدها
پیشگفتار
از نظر بیولوژیکی و شیمیایی ترکیبات همگنی نیستند ازت دار هستند و اکثراً در گیاهان وجود دارد در تعدادی از حیوانات هم دیده می شود و قبلاً آلکالوئید ها را در آزمایشگاه بطور مصنوعی تهیه کرده اند و آلکالوئیدها عامل آمین را دارند به همین دلیل اغلب خاصیت بازی دارند. بخصوص آلکالوئید هایی که در داروسازی و پزشکی استفاد می شوند و دارای اثرات فیزیولوژیکی هستند.
در بین گیاهان:
1- نهاندانگان Angiosperm
2- لگومینوزهاleguminuosae
3- پاپاوراسی papaveraceas
4-Ranunculaceas
5- روبیاسن Rubiaceae
6-سولاناسه Solanaceae
7- ببریداسی Berberidaceae
از نظر تولید آلکالوبید بیار جالب می باشد
گیاهان خانواده لابیه وروزاسه فاقد آلکالوئید هستند.
گیاهان بازدانه Gymnosperm به ندرت دارای آلکالوئید می باشند.
گفته شده که گیاهان تک ر تولید آلکالوئید نمی کنند. ولی تحقیقات نشان داده که گیاهان خانواده آماریلید Amarylidaceae و لیلیاسه Liliaceae از همزین خانواده های گیاهی هستند که تولید آلکالوئید می کنند.
آلکالوئید ممکن است در اندامهای مختلف گیاه وجود داشته باشد.
دانه: نواومیک، کلشیک
میوه: فلفل سیاه، شوکران
برگها: بلادون، هیوسیاموسی
ریشه ها: آرکونیت، بلادون
ریزم و ریشه ها: ایپکا، هیدراستیل
پوست: سکنونا، انار
آلکالوئیدها در قارچها هم وجود دارند مانند: ارگو و قارچ آمانیتا
روشهای نگهداری آلکالوئیدها مختلف است.
1- اسم آلکالوئید ممکن است از اسم کلی گیاه مولد آن گرفته شده باشد
( هیدراستین، آتروپین)
2- اسم اختصاصی گیاه مولد آلکالوئید( کوکائین، بلادومین)
3- اسم معمولی گیاه دارویی( ارگوتامین)
4- خاصیت فیزیولوژیکی( امتین، مرفین)
5- و اسم کاشف آلکالوئید که به ندرت استفاده می شود پله تیرسین
بر ای تشخیص آلکالوئید های مختلف که بدست می آید از افزودن پیشوند یا پسوند استفاده می شود کنین و کنیدین، هیدروکنین طبق قرارداد بین المللی آخر اسم در آلکالوئید باید به حروف(آی ، ای، ئن) ختم می شود .
آلکالوئید معمولاً دارای یک اتم ازت است. بعضی از آلکالوئید ها مانند الذگوتامین ممکن است تا پنج عدد ازت در مولکول آن وجود داشته باشد و اتم ازت ممکن است به صورت آمین نوع اول و دوم و سوم باشد چنین ترکیبی دارا ی خاصیت قلیایی است. قدرت این ترکیب بستگی به ساختمان مولکول و محل قرار گرفتن سایر عوامل در مولکول دارد.
آلکالوئید هایی که اتم ا زت چهار ظرفیتی دارند مانند کلروهیدارت توبوکورارین یا کلروهیدرات موسکادبن از نظرکلی چزء آلکالوئید محسوب نمی شود.چون اتم ازت در این ترکیبات فاقد اتم هیدروژن است. و خواص شیمیایی آن کاملاً متفاوت است. ولی از نظر سهولت این ترکیبات نیز جزء آلکالوئید ها طبقه بندی می شوند.
سایر تر کیبات ازت دار که دارای خواص فیزیولوژیکی هستند نیز جزء آلکالوئید ها قرار می گیرند مانند بازهای پودین،پریمیدن آلکالوئید ها دارای خواص شیمیایی و فیزیکی مشترک زیادی هستند.
اغلب در آب غیرمحلول هستند و با اسید تولید املاح محلول در آب را می نمایند. آلکالوئیدهاییکه آزاد هستند در اتروکلروفرم محلولند ولی املاح آنها در این حلالها غیر محلول هستند. به این ترتیب آلکالوئیدها را می توان جدا خالص و تبیین مقدار نمود.اکثرآلکالوئیدها به صور متبلور و جامد هستند. بعضی از آنها بی شکل و تعدادی نیز که فاقد اکسیژن هستند بصورت مایع هستند مثل کونی شین – نیکوتین- املاح آلکالوئید معمولاً متبلور هستند خواص و شکل میکروسکوپی این کریستالها اغلب وسیله ای جهت تشخیص سریع آنها می باشد.
آلکالوئیدها که معمولاً از روی ساختمان هستند مولکلو آنها طبقه بندی می کنند.
هسته های اصلی آلکالوئید ها و سایر دارو ها آلوکولین و لوبلین و پلتیرین ، کونی این و نیکوتین از مشتقات پیریدین و پیرپریدین می باشند آتروپین، هیوسیامین، و هیوسین از مشتقات پروپان هستند که از تجمع مولکولهای پیرولیدین پی پریدین می با شند.
آلکالوئیدهای سنکونا،( کنین، کیندین، سنکونین، سنکوئیدین) دارای هسته کینونین آلکالوئیدها ی هیدراتین(+)توبوکوراوین و استین و آلکالوئیدها را که درای هسته است ایزوکینولین می باشد.
آلکالوئیدهای دیگر که شامل ارگوووین، رزوپین، استریکنین هستند از هسته ی اندول مشتق شده اند و پیلوکاوپین دارای هسته ایمیدازول است.
کافئین،تئوبروبیناز دسته بازهای پورین هستند ومرفین کدئین دارای هسته ی فنانترن می باشند.
آکونی تی و پروتووارتین دارای ساختمان استروئیدی( سیلکوپنتانوفنانترن)هستند آلکالوئیدها مانند سایر آمین ها تشکیل املاح مضاعف با ترکییبات جیوه، طلا، پلاتین، وسایر فلزات سنگین را می دهند این املاح مضاعف اغلب به صورت رسوب هستند.
و تعدادی از آنها قابل تشخیص به روش میکروکریستالوگرافی هستند.
واگزاپبدیدرو پتاسیم میر یدوور جیوه و پتاسیم از معرفهای عمومی آلکالوئیدها هستند.
آلکالوئیدها اغلب تلخ مزه هستند.
اعمال آلکالوئیدها ازگیاهان بطورکلی :
1- مواد سمی که سبب محافظت گیاهان در برابر حشرات و حیوانات می گردند.
2- حاصل از آفرین متابولیسم واکنشهای ضد موادی که برای گیاه زیان آورند می باشند.
3- ممکن است اثری مشابه هورمونها داشته و دارای عمل تنظیم کننده در رشد نباتات باشند.
4- مواد ذخیره ای هستند که بعدها بعنوان منبع ازت یا عناصر دیگر مورد نیاز گیاه بکار می روند.
گیاهانی که دارای سم و مزه ی تلخ هستند در برابر حیوانات وحرارت از خود محافظت می کنند درصورتی که گیاهان دیگری که فاقد چنین موادی هستند راحت تر توسط حشرات و حیوانات از بین می روند.
همچنین علت تولید آلکالوئید در گیاهان را می توان نتیجه تکامل متابولیسم گیاهان دانست زیرا تولید آلکالوئیدها در گیاهان بوسیله ژنها کنترل می گردد از این رو د رگیاهان مواد آلکالوئیدها به علت پدیده جهش یافتن واکنشهای اضافی متابولیکی تکمیل گردیده است. صرفنظر از مورد استفده بودن یا نبودن آلکالوئیدها هنوز وظیفه شخصی در گیاهان برای آنها مشخص نشده است. ممکن است آلکالوئیدها نیتجه اشباه متابولیکی باشند و هنگامی که گیاه به مرحله نهایی سازش با محیط خود برسد بدین وسیله قادر به کنترل و عدم تولید آن می گردد. از این رو میتوان تصور کرد که آلکالوئیدها دسته ای از مواد زائد هستند که در موجودات مولد آنها باقی می مانند. واکنشهایی که برای تولید آلکالوئیدها در گیاهان انجام می شود نیاز به انرژی زیادی دارد.
خاصیت فاماکولوژیگی آلکالوئیدها نیز بسیار متفاوت است. بعضی از آنها مرفین و کدئین ضد درد مخور هستند در حالی که گروه دیگر مانند استرویکنین و بروسین محرک سلسله اعصاب مرکزی می باشد.
ازپین قادر است فشار خون را پایین بیاورد درواقع آلکالوئیدها قادرند انواع مختلف فعالیتهای فیزیولوژیکی را باعث شوند.
طبقه بندی آلکالوئیدها برحسب ساختمان حلقه با هسته های مهم آنها:
1- آلکالوئیدهای گروه پیریدین و پی پریدین
2- آلکالوئیدهای گروه تروپان
3- آلکالوئیدهای گروه ایزوکینولین
4- آلکالوئیدهای گروه کینولین
5- آلکالوئیدهای گروه اندول
6- آلکالوئیدهای گروه ایمیدازول
7- استرویید آلکالویید ها
8- آلکالوئیدهای گروه لوپی نان
9-گروه آلکامین ها( آلکالوبیدآمین)
10- گروه پورین
1- آلکالوئیدهای گروه پیریدین و پی پریدین:
دراثر احیاء پیریدیدن( آمین نوع سوم) به( باز نوع دوم) پی پریدین تبدیل می گردد این دو هسته اساس این گروه از آلکالوئیدها را تشکیل می دهند.
این گروه از آلکالوئیدها به چهار گروه کوچکتر تقسیم می شوند:
1- مشتقات پی پریدین در فلفل سیاه
2- مشتقات آلفاپروپیل پی پریدین شامل کو این در شوکران
3- مشتقات اسید نیکوتی نیک شامل آرکولین در آرکا
4- مشتق پریدین و پیرولیدی مانند نیکوتین موجود در تنباکو
مهمترین گیاهان وآلکالوئیدهای این گروه
1- آرکا: آ رکولین برم هیدرات
2- لوبلیا: لوبلین
3- انار: تانات پلتیرین
4- شوکران: کونی این
5- فلفل سیاه: پی پرین
6- توتون: نیکوتین و آنابازین
نیکوتین و آنابازین ترکیباتی هستند که در ریشه گیاهان تولید می شوند ولی تولید مقدار کم و همچنین واکنشهایی مانند( متیله شدن نیکوتین در برگها نیز صورت می گیرد)
آلکالوئیدهای پوست انار:
ایزوپلتیرین و آلکالوئیدهای موجود در انار از مشتقات پی پریدین است.
آرکا: این گیاه نخل مرتفع و زیبایی است که درنواحی حاره کشت می شود.
دانه های این گیاه پس از رسیدن از میوه ها جدا مینمایند ودر آب جوش آهک دارد قرار میدهند و سپس خشک می کنند.
آرکا دارای چندین آلکالوئی د از مشتقات احیاء شده پیریدین می باشد ماند آرکولین( استرمتیلیک آرکائیدین) آرکائیدین( ان- متیل گواسین)، گواسین(تتراهیدرونیکوتی نیک اسید) و گواکولین( استرمتیلیک گواسین) آرکولین آلکالوئیدی مایع است آرکا د ارای تانن 15 درصد چربی و اسانسهای فرار و مواد صمغی است.
موارد استعمال دارویی است که در دامپزشکی آن را به عنوان ضد کرم بکار می برند.
تنباکوی هندی از برگ و سرشاخه های خشک شده لوبلیا انفلاتا Lobelia inflatal از خانواده لوبلیا است.
لوبلیا گیاهی است یک ساله بومی نواحی شرقی و مرکزی آمریکا است. زمان جمع آوری آن نگامی است که قسمتی از کپسولها شروع به سوراخ شدن می نمایند. این گیاه توسط سرخپوستان امریکایی به جای تنباکو بکار برده میشود.
ترکیب شیمیایی : لوبلیا دارای بیش از چهارده آلکالوئید است که مهمترین آنها لوبلین است.
همچنین دارا ی یک اسانس فار بابوی زننده، رزین و مواد جربی و صمغ می باشد.
تشخیص لوبلین یا آلفالوبلین از مخلوط الکالوئید های لوبیا به صورت کریستال های بی رنگ در آب و محلول الکل گرم است.
سابقاً فرآورد ه های جالینوس لوبلیا را بعنوان خلط آور مصرف می کردند. لوبلین آلکالوئیدی است که محرک مرکز تنفس است ولی اثر آن گاهی اوقات زیاد مطمئن نیست و دوره ی آن کوتاه است چون اثرات لوبلین مشابه نیکوتین است از سولفات لوبلین به مقدار 5/0 تا 5/1 در روز به صورت قرص برای ترک عادت سیگار بکار می برند.
انار: ( پوست، ریشه و ساقه )......
